Les composés phénoliques ou polyphénols

Il s’agit de la troisième grande famille chimiques en phyto-aromathérapie. Il s’agit de molécules bâties à partir d’au moins deux groupes phénoliques formant des composés plus ou moins complexes. Ce sont généralement de très grosses molécules. La synthèse de ce noyaux ne se fait uniquement dans les végétaux.

Leur intérêt phyto-thérapeutique pour la santé des humains et des animaux va croissant et leur propriétés sont de plus en plus étudiées notamment lors de cancer, maladies cardiovasculaires, maladies inflammatoires ou encore maladies neurodégénératives.

Le plus grand groupe dans ces polyphénols est le groupe des flavonoïdes au sens large, molécules colorées qui représentent à elles seules la moitié des polyphénols.

On notera les polyphénols principaux parmi les groupes suivants de taille croissante :

• Les phénols simples comme l’hydroquinone de la busserole
• Les acides hydroxybenzoïques comme l’acide hydroxybenzoïque des fraises (classés ici dans les acides phénols)
• Les acides hydroxicinnamiques comme l’acide hydroxycoumarique de la tomate (classés ici dans les acides phénols)
• Les coumarines comme l’ombelliférone de la carotte
• Les naphtoquinones comme la juglone de la noix de Grenoble
• Les stillbénoïdes comme le trans-resvératrol du raisin
• Les flavonoïdes sensu stricto comme le kaempférol des fraises
• Les isoflavonoïdes comme daidzéine de la graine de soja (classées ici avec les flavonoïdes)
• Les anthocyanes comme le dalphiniol de Dalbergia sissoo (classées ici avec les flavonoïdes)
• Les lignanes comme l’entérodiol des bactéries intestinales ou du lin
• Les lignines du bois ou des fruits à noyaux (non digestibles par une majorité des animaux de compagnie)
• Les tanins condensés comme la procyanidine du kaki

Les phénols simples

Également appelés phénols terpéniques. La plupart sont des phénols monoterpéniques. Ils seront vus plus en détail dans les huiles essentielles.

On citera par exemple le thymol, le carvacrol ou encore l’eugénol.

Ce sont de puissants anti-infectieux non dénués de toxicité.

Les acides phénols

Ces composés sont des acides sur un noyau phénol. Ce sont des composés très fréquents dans les végétaux.

On pourra citer par exemple l’acide rosmarinique du romarin, l’acide caféique du café, de l’orthosiphon ou encore de la propolis, l’acide chlorogénique de la fraise, de l’ananas ou de l’artichaut, l’acide férulique de l’angélique archangélique, de la camomille romaine ou du mélilot etc.

La bibliographie note leur action sur le drainage hépatique et rénal ainsi que les effet antioxydants puissants, antidiabétiques, antimicrobiens, anti-inflammatoires, anti-mutagènes et anticancer.

Les coumarines

Les coumarines sont des composés phénoliques dérivés de la coumarine qui a un parfum de foin coupé et est notamment utilisée en parfumerie. Dans le végétal frais la coumarine est liée à un sucre , cet hétéroside (voir ci-dessus) se trouve dans les vacuoles (une petite poche d’eau présente dans les cellules végétales). Une fois le végétal coupé et le contenu des vacuoles mis au contact de l’oxygène, la liaison entre le sucre et l’aglycone se rompt et la molécule odorante est libérée.

Dans le monde végétal, existe près d’un millier de coumarines différentes. Elles sont divisées en furanocoumarines et pyrannocoumarines.

Les coumarines sont globalement actives sur le système circulatoire et lymphatique.

Attention :

• certaines furanocoumarines sont photosensibilisantes (risque de coups de soleil)
• leur fermentation peut produire un composé très anti-coagulant pouvant provoqué des hémorragies notamment chez les herbivores.

On en trouve dans de nombreuses plantes et notamment dans la bergamote, la fève tonka, l’aspérule odorante ou encore l’angélique officinale.

Les flavonoïdes (représentent la moitié des composés phénoliques)

Etymologiquement « d’aspect jaune », ils représentent à eux seuls la moitié des composés phénoliques. Leur structure de base est composée de 2 noyaux phénol. Dans les plantes, ils sont parfois libres (solubles dans les solvants organiques) mais majoritairement sous forme d’hétérosides (hydrosolubles). Les flavonoïdes sont alors les aglycones obtenues après séparation d’avec le sucre (cf supra).

Ils sont impliqués dans la coloration des pétales et des fruits (pommes, poires, raisins, genièvre…) notamment et ont des couleurs variées :

• Flavones et flavonols : ivoire à crème
• Chalcones et aurones : jaune à orange
• Anthocyanes : rouge à bleu

Dans la plante, de par leur propriétés optiques (pigments), ils occupent une fonction de protection contre les rayonnements UV (absorption dans l’ultra-violet crée notamment des motifs visibles par les insectes qui les guident vers le nectar) et mais ont également bien d’autres fonctions de protection (froid, stress, famine, prédateurs…).En phytothérapie, ce sont également des molécules très actives et font l’objet de nombreuses études. Parmi les effets principaux cités dans la bibliographie, on notera les effets anti-oxydants, anti-inflammatoires, anti-bactériens, anti-viraux, antiagrégants plaquettaires, anti-allergiques, protecteurs cardio-vasculaires (notamment effet vitamine P), et anti-tumoraux. Ils sont donc majoritairement recommandés dans toutes les maladies dites « de civilisation » et contre les effets du vieillissement.

On notera le classement des flavonoïdes selon leur structure :

• Les flavonols (quercétine, myricétine, kaempférol, fisétine, isorhamnétine, rutine, pachypodol, rhamnazine…)
• Les flavones (lutéoline, apigénine, apiine, tangéritine, nobilétine, scutéllaréine…)
• Les flavanonols (dihydrokaempférol, dihydroquercétol…)
• Les isoflavones (daidzéine, génistéine…)
• les flavanones (hespérétine, naringénine, ériodictyol, espéridine, naringétol, butine, naringénine…)
• Les flavan-3-ols (afzelechol, catéchines, épicatéchines, gallocathéchines, théaflavine, les proanthocyanidols -cf tanins-)
• Les anthocyanidines ou anthocyanidols (pelargonidine, cyanidine, derlphinidine, malvidine, péonidine, pétunidine…)
• Les chalcones (isoloquiritigénine, butéine…) et les aurones (hispidol, aureusidine…)

On les trouve dans les fruits, les légumes, le vin, le thé, et la grande majorité des plantes médicinales.

Les lignanes

Ils sont apparentés sur le plan des effets biologiques et nutritionnels aux flavonoïdes. La Sylimarine des graines de chardon-Marie est une lignane, on en trouve également dans le brocoli, le lin, le sésame, le thé, le café.

Les tanins

Ce sont des dérivés de polyphénols qui ont pour propriété de pouvoir précipiter les protéines, les alcaloïdes et les polysaccharides. Historiquement ils ont été utilisés pour taner les peaux par réaction avec le collagène qu’elles contiennent afin de former du cuir. On distingue

• les tanins dits hydrolysables (tanins ellagiques et galliques organisés autour de sucre et qui libèrent de l’acide ellagique et de l’acide gallique)
• des tanins condensés (tanins cathéchiques ou proanthocyanidols composés d’oligomères pour polymères de flavanols).

Ces tanins permettraient de protéger les végétaux de la prédation. On en trouve dans le chêne, la bourse à Pasteur, les raisins, les lentilles, le thé…

Ils ont des propriétés astringentes (resserrent les tissus), protectrices cutanées, vasomotrices et protecteur vasculaire (effet vitaminique P), anti-inflammatoires et anti-infectieux (action du les protéines de surface des bactéries ou sur la transcriptase inverse nécessaire à la réplication virale) qui leur confèrent une utilité lors de diarrhée ou de plaies. Ils seraient en outre anti-oxydants et inhibitrice de la cancérogenèse. Leur utilisation réfléchit comme antidote en cas d’intoxication aux alcaloïde est possible.

Ils sont toxiques à forte dose et pourraient limiter l’absorption intestinale du fer.

Bibliographie

8, 9, 10, 11, 18, Créapharma, 22

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