Les dérivés terpéniques ou terpénoïdes

Ils sont également appelés isoprénoïdes. Il s’agit d’une des trois grandes familles chimiques en phyto-aromathérapie.

Ce sont des molécules polymères de l’isoprène (à 5 atomes de carbones), ceci veut dire que plusieurs isoprènes ont été attachés ensemble comme des perles sur un collier. Elles sont ensuite réorganisées pour former une multitude de molécules différentes, la plupart ont une structure cyclique ou polycyclique. L’unité « monoterpène » (la base de comptage) correspond à une molécule à 10 carbones elle est composée de 2 isoprènes. Du fait de leur caractère aromatique ils sont très largement utilisés en tant que remèdes naturels.

Cette grande famille est donc composée de molécules très volatiles (qui seront traitées dans le paragraphe sur les huiles essentielles) jusqu’à de très grosses molécules comme le caoutchouc. Cette voie de synthèse très importante dans les végétaux, conduit également à la production de composés tels que les chlorophyles ou les bêta-carotènes.

Leur nomenclature dépend de leur nombre de carbone :

• C5 : hémiterpènes
• C10 : monoterpènes => dans les huiles essentielles
• C15 : sesquiterpènes => dans les huiles essentielles
• C20 : diterpènes
• C30 : triterpènes : précurseurs des stéroïdes, phytostérols et saponosides
• C40 : tetraterpènes : caroténoïdes
• C45 et C50 : queues terpéniques des molécules d’ubiquinones et de plastoquinone
• >C50 : polyterpènes (caoutchouc…)

Leur localisation dans le végétal est variable et leurs rôles dans le végétal sont multiples. On pourra citer par exemple l’attraction des pollinisateurs ou la répulsion des prédateurs.

Ils constituent également des précurseurs à la synthèse des stéroïdes et stérols au sein de l’organisme animal.

Les terpénoïdes sont formés par l’ajout d’un groupe fonctionnel supplémentaire sur le squelette carboné du terpène (alcool, alhédyde, cétone etc.). on aura ainsi des terpénols, terpénals, terpénones etc.

Les iridoïdes

Ce sont des monoterpènes servant majoritairement de précurseurs aux alcaloïdes. Dans la plante ils confèrent une protection contre les infections mais également contre la prédation. Présents dans de nombreuses plantes médicinales, ils sont à l’origine d’effets cardiovasculaires (oleupéine de l’olivier), hépatiques (harpagoside de l’harpagophytum), anti-inflammatoires (harpagophytum, scrofulaire), immunomodulateur, anti-viral (scrofulaire), anti-microbien (scrofulaire) anti-spasmodique (valtrate de la valériane), anti-mutagène, antitumoral (globulaire), stimulant de l’appétit (gentiopicroside de la gentiane et purgatif.

On en rencontre notamment chez les Asteridae, Ericaceae, Gentianaceae, Rubiaceae, Lamiaceae, Oleaceae, Verbenaceae, Plantaginaceae, Scrofulariaceae et Valerianaceae. Les plantes à iridoïdes connues sont l’Olivier, la Globlaire, la Valériane, la Cataire, la gentiane, l’harpagophytum, la noix vomique, la scrofulaire par exemple.

Les mono et sesquiterpènoïdes volatiles (composants des huiles essentielles)

Ils sont essentiellement des monoterpènes, des sesquiterpènes et tous leurs dérivés. Ils sont classés selon leur fonction chimique :

• Les monoterpènes et sesquiterpènes
• Les monoterpénols et sesquiterpénols
• Les lactones sesquiterpéniques
• Les aldéhydes sesquiterpéniques
• Les oxydes
• Les ether-oxydes et méthyl-ethers
• Les Terpénones
• Les Phtalides
• Les Esters

Ces groupes sont vus plus en détail dans la fiche sur les principes actifs des huiles essentielles.

Les diterpènes

Ils sont biologiquement essentiels comme les rétinol et rétinal (2 formes de vitamine A) ou encore le phytol qui est le précurseur de la vitamine E ainsi que de la vitamine K.

Les taxanes sont des diterpènes à effet anticancéreux différent de celui des alcaloïdes des pervenches. On en trouve notamment dans l’If européen qui sert de base pour l’hémisynthèse du principe actif du médicament Docétaxel (NDH) utilisé pour agent chimiothérapique lors de cancer du sein, de la prostate et du poumon.

D’autres hémiterpènes sont présents dans le romarin ou le grindélia. Leurs effets sont variés.

Les Triterpènes

Les stérols

Ce sont des dérivés des triterpènes et plus exactement d’un triterpénoïde aliphatique : le squalène.

Le cholestérol est considéré comme le stérol animal de base qui sert de base pour la synthèse de vitamines et d’hormones stéroïdiennes (hormones sexuelles œstrogènes et androgènes, glucocorticoïdes et minéralocorticoïdes surrénaliens).

Les stérols végétaux sont présents en faible quantité dans les céréales, les huiles végétales (squalène présent dans l’insaponifiable des huiles d’olive, de lin, d’arachide), les légumes, les fruits, les noix… . Ils sont donc apportés par l’alimentation, mais en très faible quantité (400 mg/jour en moyenne). Dans les plantes, ils servent au maintien de l’intégrité des membranes cellulaires.

Les stérols végétaux ont des propriétés hypocholestérolémiantes par compétition de l’absorption du cholestérols au niveau intestinal. Ils peuvent également entrer dans la composition d’autres triterpènes et d’hormones stéroïdiennes.

Les saponosides

Ce sont des molécules composées d’un sucre et d’une partie triterpénique à pouvoir moussant. Ils peuvent être toxiques à haute dose. On en rencontre notamment dans la saponaire mais également dans le marron d’Inde ou encore dans les feuilles et les fruits du lierre grimpant.

Cf. fiche sur les hétérosides.

D’autres hétérosides sont également composés de triterpénoïdes, notamment dertains hétérosides cardiotoniques.

D’autres triterpénoïdes d’intérêt phytothérapeutique

• L’acide ursolique des Lamiaceae et Ericaceae,
• l’acide quinovique du quinquina,
• l’acide olénolique de l’olivier, de l’aubépine ou du romarin et
• l’acide glycyrrhétique de la réglisse.

Les tétraterpènes : les caroténoïdes

Ce sont des pigments oranges solubles dans les graisses (liposolubles) très bien absorbés lors de la digestion. Ils sont anti-oxydants, certains sont précurseurs de la vitamine A on les appelle des pro-vitamines, d’autres sont anticancéreux ou encore stimulants de la synthèse d’anticorps. Ils sont utilisés en cosmétiques pour leurs propriétés anti-oxydantes et en industrie agro-alimentaire comme colorants. En thérapeutique ils peuvent rapidement devenir tératogènes (induire des malformations foetales).

On citera par exemple le licopène de tomate ou de pamplemousse mais les couleurs des crevettes, du saumon, du jaune d’oeuf, des chanterelles, des potirons, de la carotte, du maïs sont également dûes à la présence de caroténoïdes. On en trouve aussi dans le persil, le céleri, l’abricot ou le kiwi.

Bibliographie

8, 9, 10, 11, 18, Créapharma, 22

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